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葡萄酒中氨基甲酸乙酯的形成機(jī)理及影響因素

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葡萄酒中氨基甲酸乙酯的形成機(jī)理及影響因素

墜塑翌墊。。!蘭笙。∷埽。簤颍q塑。荷。绲褖ǘ䦂(jiān)壘鑒型魚璺里堡型旦里苧!蘭竺坐。阉荇~。。。!墮。海。”ぃ。。海!魚

DOI:10.13746巧.njkj.2014.0312

葡萄酒中氨基甲酸乙酯的形成機(jī)理及影響因素

董興全,丁燕

(山東省葡萄研究院,山東濟(jì)南250100)

摘要:

氨基甲酸乙酯是一種基因致癌物,在葡萄酒中主要由酵母降解精氨酸產(chǎn)生的尿素和蘋果酸一乳酸菌降解

精氨酸產(chǎn)生的瓜氨酸與乙醇自發(fā)反應(yīng)產(chǎn)生。主要對(duì)葡萄酒中氨基甲酸乙酯的形成機(jī)制及其影響因素進(jìn)行了綜述,為探討降低葡萄酒中氨基甲酸乙酯的措施提供理論依據(jù)。關(guān)鍵詞:

葡萄酒;氨基甲酸乙酯;精氨酸;尿素

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

文章編號(hào):1001—9286(2014)12—0047—06

中圖分類號(hào):TS262.6;TS261.4;TS261.7

The

FormationMechanismofEthylCarbamatein

Wine

anditsInfluencingFactors

DONGXingquanandDINGYan

(ShandongAcademyofGrape,Ji’nan,Shandong250100,China)

Abstract:Ethylcarbamate(EC),aknowngenotoxiccompound,ismainlyformedbythereactionbetweenurea(producedbythebreakdownofarginineby

yeast),citrulline(produced

ofECinwine

bythe

breakdown

ofargininebymalolacticbacteria)andethanolinwine.Inthispaper,the

formation

mechanismand

itsinfluencingfactorswerereviewed.

Keywords:wine;ethylcarbamate;arginine;urea

近年來(lái),伴隨著傳統(tǒng)發(fā)酵行業(yè)的飛速發(fā)展,與之相關(guān)的安全問(wèn)題日益凸顯,正嚴(yán)重影響著人們的生命健康,同時(shí)也使得我國(guó)相關(guān)產(chǎn)品在對(duì)外貿(mào)易時(shí)遭遇阻礙。影響我國(guó)傳統(tǒng)發(fā)酵食品安全最重要的因素是各種由于發(fā)酵過(guò)程中含氮化合物的不完全代謝而生成的胺(氨)類物質(zhì),如氨基甲酸乙酯、亞硝胺和生物胺類等,其中氨基甲酸乙酯(Ethylcarbamate,簡(jiǎn)稱EC,又稱Urethane)具有一定的神經(jīng)毒性、強(qiáng)烈的肺毒性和較強(qiáng)的致癌性。

酯殘留量檢測(cè)方法14]。此外,歐盟的一些成員國(guó)也都制定了酒精飲料中EC的最高限量標(biāo)準(zhǔn)。2002年聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織將氨基甲酸乙酯列為重點(diǎn)監(jiān)控物質(zhì).并制定了國(guó)際標(biāo)準(zhǔn):EC含量不得超過(guò)20斗g/L。2007年,世界衛(wèi)生組織

國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)L娘C正式將氨基甲酸乙酯從2B

類提升為2A類致癌物,與丙烯酰胺同等危險(xiǎn)嘲。2008年,韓國(guó)食品藥品管理局也制定了葡萄酒中EC限量標(biāo)準(zhǔn)

30斗班。

近年來(lái),隨著人們食品安全意識(shí)的日益提高,EC問(wèn)題越來(lái)越受到國(guó)際社會(huì)的重視.從1985年加拿大率先制定EC限量標(biāo)準(zhǔn)到2009年中國(guó)香港食物環(huán)境衛(wèi)生署發(fā)布EC風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估研究報(bào)告.國(guó)內(nèi)外不少研究者都對(duì)發(fā)酵酒精飲料中的EC含量進(jìn)行了分析,并對(duì)降低其含量進(jìn)行了系列研究。本文對(duì)葡萄酒中氨基甲酸乙酯的形成機(jī)制以及影響因素進(jìn)行闡述。為酒類發(fā)酵過(guò)程中的生產(chǎn)及預(yù)防危害提供理論依據(jù)。

1971年,¨舶th和Gejvall在葡萄酒中發(fā)現(xiàn)了ECt”,

1976年Ough在酸乳酪和葡萄酒中檢測(cè)到了ECm。此后,世界各國(guó)研究人員先后又在蒸餾酒、白蘭地、威士忌、醬油和面包等發(fā)酵飲料和食品中檢測(cè)到了EC。這些發(fā)現(xiàn)引起了各國(guó)政府對(duì)發(fā)酵食品中EC含量的重視。1985年,加拿大衛(wèi)生與預(yù)防部門對(duì)酒精飲料中EC含量制定了強(qiáng)制

性限量標(biāo)準(zhǔn):佐餐葡萄酒30“班,加強(qiáng)葡萄酒100“g/L,蒸餾酒150斗班,烈性酒和水果白蘭地400仙璣,日本清酒100斗n。隨后,美國(guó)也對(duì)葡萄酒中EC含量進(jìn)行了限定:佐餐葡萄酒限定為15斗鞏,餐后甜葡萄酒為60仙班嘲。1993年,我國(guó)頒布了出El酒類中氨基甲酸乙

收稿日期:2014—03—19:

修回日期:2014—10—15

作者簡(jiǎn)介:董興全,碩士研究生,主要從事生物資源及其利用研究。

1葡萄酒中EC的形成

自從20世紀(jì)70年代在發(fā)酵飲料和食品中發(fā)現(xiàn)了

通訊作者:丁燕,碩士研究生,主要從事葡萄酒風(fēng)味物質(zhì)及安全質(zhì)量控制研究。

優(yōu)先數(shù)字出版時(shí)間:2014—1l一07;地址:http:tlwww.enki.net/kemddetml,52.1051.TS.20141107.t318.001.html。

萬(wàn)方數(shù)據(jù)


了研究。

壁塑翌苧墊!竺笙!塑!璺竺坐塑。核芩軌嬜汪~19型堡墾堡型旦Lo垡—型鼉墮9:!墅!?圣塑

谷氨酸

胞液

Ec.,尊多研究者開(kāi)始對(duì)發(fā)酵食品中Ec的形成機(jī)理進(jìn)行

/\。八瑚。

氨基甲酸乙酯化學(xué)結(jié)構(gòu)式

20世紀(jì)60年代。焦碳酸二乙酯(Diethyl

pyrocarbon.

延胡索酸

ate,DEPC)曾經(jīng)作為殺菌劑應(yīng)用于果汁、葡萄酒和啤酒釀造中。研究者發(fā)現(xiàn),在葡萄酒釀造過(guò)程中,焦碳酸二乙酯和氨反應(yīng)會(huì)生成EC田。由此,80年代末,美國(guó)和加拿大等國(guó)家開(kāi)始禁止在葡萄酒釀造中使用焦碳酸二乙酯。

O(C02C2H5)舢3-*H2NC02C2Hs+C02+C2H50H(1)

后來(lái),Ought6】等又首先報(bào)道了氨基甲酰磷酸(Car-

圖1葡萄酒中酵母茵的尿素循環(huán)途徑

bamylphosphate)和乙醇反應(yīng)可以生成EC。但是一般情

況下.葡萄酒釀造中氨基甲酰磷酸只是酵母或蘋果酸一乳酸菌(Malolacticbacteria,MLB)代謝的中間產(chǎn)物,其在葡萄酒中的含量甚微,因此隨著研究的深入,許多學(xué)者認(rèn)為。這并不是葡萄酒中EC形成的主要途徑。

+CaH50H

Jauniaux[nl在酵母細(xì)胞質(zhì)中檢測(cè)到了與尿素循環(huán)途徑有關(guān)的酶.主要有氨基甲酰磷酸合成酶(Car-

bamylphosphatesynthetase)、鳥氨酸氨基甲酰轉(zhuǎn)移酶(Or-

nithinecarbamyl

transferase)、精氨酸代琥珀酸合成酶

(Argininosuccinatesynthetase)、精氨酸代琥珀酸裂解酶

A口斗C02+NH3一H2NC02PO她——一H2NC02C2Hs+H3P04

近二三十年來(lái),隨著人們對(duì)葡萄酒中EC形成機(jī)理研究的深入。目前普遍認(rèn)為葡萄酒中EC的形成主要與兩種前體物質(zhì)有關(guān),即尿素和瓜氨酸,尿素、瓜氨酸和乙醇自發(fā)反應(yīng)會(huì)生成EC。而尿素和瓜氨酸在葡萄汁和葡萄酒中的積累則分別是葡萄酒酵母(Saccharomyces

cere.

(Argininosucclnatelyase)、精氨酸酶(Arginase)等,并試驗(yàn)

證明了酵母代謝產(chǎn)生尿素的關(guān)鍵酶是精氨酸酶。

為了探索葡萄酒中尿素的形成.許多研究者對(duì)此途徑的酶的基因及其調(diào)控進(jìn)行了研究。BercyJ【151等研究發(fā)現(xiàn).葡萄汁中過(guò)量的精氨酸不能抑制酵母對(duì)精氨酸的代謝,這就會(huì)導(dǎo)致葡萄汁中精氨酸含量越高,酵母分泌尿素的量越多。

在葡萄酒釀造過(guò)程中。酵母降解精氨酸生成尿素和鳥氨酸。而細(xì)胞中的尿素不會(huì)立即進(jìn)行降解,而是根據(jù)細(xì)胞對(duì)氮代謝的調(diào)節(jié),或者被釋放到酒液中,或者被細(xì)胞作為氮源重新吸收利用。Coulontl日等研究了在葡萄酒釀造過(guò)程中酵母對(duì)精氨酸的轉(zhuǎn)運(yùn)、代謝及尿素分泌的機(jī)理。在通用氨基酸透性酶或精氨酸特異性透性酶的作用下,精氨酸轉(zhuǎn)運(yùn)到葡萄酒酵母細(xì)胞內(nèi),由精氨酸酶降解生成鳥氨酸和尿素。尿素不會(huì)在細(xì)胞中積累,其含量降低可以通過(guò)兩條途徑,一是在尿素酶(Urease)的作用下被進(jìn)一步降解為NH3和CO:,另一個(gè)是在尿素轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白的作用下分泌到酵母細(xì)胞外的酒液環(huán)境中。這兩條途徑都是在尿素酶的催化下完成的。研究還發(fā)現(xiàn),編碼尿素酶的基因和編碼精氨酸酶的基因都受葡萄汁中氮代謝抑制(Nitrogen

catabolite

visiae)和乳酸菌對(duì)葡萄汁中精氨酸代謝的結(jié)果嗍。

H2NCONH2+C2H50H-'*H2NC02C2Hs+NH3

H2NCONH(CH2)3CH(NH2)COOH+C2H50H—呻H2NC02C2Hs+H2N(CH2)3CH(NH2)COOH

因此,葡萄酒中EC形成的生物學(xué)機(jī)理主要與酵母的尿素循環(huán)途徑(Urea

cycle

pathway)和MLB的精氨酸

脫亞氨基酶途徑有關(guān)[7,9-10】。1.1葡萄酒酵母的尿素循環(huán)途徑

葡萄酒釀造過(guò)程中影響尿素含量的因素很多,一是在葡萄生長(zhǎng)過(guò)程中,氮肥施用會(huì)使成品葡萄酒中尿素含量增加;二是酵母發(fā)酵過(guò)程中,加入尿素作為氮源;三是通過(guò)酵母菌內(nèi)部代謝,由精氨酸分解產(chǎn)生。

釀酒酵母可同化氮源(VAN)包括銨鹽和含僅一氨基氮的氨基酸(脯氨酸除外,它在有氧發(fā)酵時(shí)不能作為酵母的氮源)。其中精氨酸是葡萄汁中含量最豐富的氨基酸之一【ll】。發(fā)酵過(guò)程中,葡萄汁中精氨酸含量過(guò)高時(shí),產(chǎn)生的尿素不能被細(xì)胞進(jìn)一步代謝,在細(xì)胞內(nèi)積累到一定量時(shí),酵母就會(huì)在發(fā)酵過(guò)程中或發(fā)酵結(jié)束后將其釋放到葡萄酒中,最終導(dǎo)致葡萄酒中EC含量升高。葡萄酒酵母降解精

repression,NCR)的調(diào)控【111,但這兩個(gè)基因的表

達(dá)模式在同一條件下只能有一個(gè)基因表達(dá)。葡萄酒中尿素的積累主要就是因?yàn)榫幋a尿素酶的基因不能表達(dá)或表達(dá)量較少,而編碼精氨酸酶的基因表達(dá)量較多。

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